朱莉安（朱莉娅•罗伯茨 Julia Roberts 饰）和迈克尔（德蒙特•莫罗尼 Dermot Mulroney饰）是大学时候的情侣。和大多数的恋人一样，他们的热恋慢慢降温，直到沦为好朋友。于是毕业前有了这样一个约定：如果28岁之前，彼此还是单身，那么就明证了他俩是天造地设的一对，到时候两人就结婚。

世界上有这么极端的两种人。一种是运气极好的，就像艾什莉（琳德赛?洛汗饰）。从高中开始，艾什莉就备受上帝眷顾。买刮刮乐一定会中头奖，就连在繁忙的纽约街头叫出租车，都会停下来好几辆。好运的光环一直围绕着她，而这次，为唱片巨头举办化装舞会，则给她带来了升职的绝妙机会。 　　而清洁工杰克（克里斯?派恩饰）